A Pentose ist ein Monosaccharid mit fünf Kohlenstoffatomen. [1] Pentosen sind in zwei Gruppen unterteilt: Aldopentosen haben eine Aldehydfunktion an Position 1. Ketopentosen haben eine Ketonfunktion an Position 2 oder 3 In der Zelle haben Pentosen eine höhere metabolische Stabilität als Hexosen.
Aldopentosen [ edit ]
Die Aldopentosen haben drei Chiralitätszentren; Daher sind acht (2 3 ) verschiedene Stereoisomere möglich.
Ribose ist Bestandteil der RNA und das verwandte Molekül Desoxyribose ist Bestandteil der DNA. Phosphorylierte Pentosen sind wichtige Produkte des Pentosephosphatweges, vor allem Ribose-5-phosphat (R5P), das zur Synthese von Nukleotiden und Nukleinsäuren verwendet wird, und Erythrose-4-phosphat (E4P), das zur Synthese von Aromaten verwendet wird Aminosäuren.
Ketopentosen [ edit ]
Die 2-Ketopentosen haben zwei Chiralitätszentren; Daher sind vier (2 2 ) verschiedene Stereoisomere möglich. Die 3-Ketopentosen sind selten.
Deoxy Sugars [ edit ]
Der eine Desoxypentose hat zwei Steroisomere für zwei Gesamtsteroisomere.
Eigenschaften [ edit ]
Die funktionellen Aldehyd- und Ketongruppen in diesen Kohlenhydraten reagieren mit benachbarten funktionellen Hydroxylgruppen und bilden intramolekulare Hemiacetale bzw. Hemiketale. Die resultierende Ringstruktur ist mit Furan verwandt und wird als Furanose bezeichnet. Der Ring öffnet und schließt sich spontan und ermöglicht eine Rotation um die Bindung zwischen der Carbonylgruppe und dem benachbarten Kohlenstoffatom, wodurch zwei verschiedene Konfigurationen (α und β) entstehen. Dieser Vorgang wird als Mutarotation bezeichnet.
Ein Polymer aus Pentose-Zuckern wird Pentosan genannt.
Tests auf Pentosen [ edit ]
Die wichtigsten Tests für Pentosen beruhen auf der Umwandlung der Pentose in Furfural, die dann mit einem Chromophor reagiert. Im Tollens-Test auf Pentosen (nicht zu verwechseln mit dem Tollens-Silberspiegel-Test zum Reduzieren von Zuckern) reagiert der Furfural-Ring mit Phloroglucin zu einer farbigen Verbindung; [2] im Anilinacetat-Test mit Anilinacetat; [3] und im Bial-Test mit Orcinol. [4] In jedem dieser Tests reagieren Pentosen viel stärker und schneller als Hexosen.
Referenzen [ edit ]
- ^ Pentose, Merriam-Webster
- ^ Oshitna, K. und Tollens, B., Ueber Spectral-Reactionen des Methylfurfurols. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1425 (1901)
- ^ Seager, Spencer L .; Slabaugh, Michael R .; Hansen, Maren S. (2016-12-05). Laborversuche im Sicherheitsmaßstab . Lernen lernen. p. 358. ISBN 9781337517140.
- ^ Pavia, Donald L. (2005). Einführung in organische Labortechniken: Ein Ansatz im kleinen Maßstab . Lernen lernen. p. 447. ISBN 0534408338.
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