Propylenglycol (IUPAC-Name: Propan-1,2-diol ) ist eine synthetische organische Verbindung mit der chemischen Formel C 3 H 8 ] O 2 . Es ist eine viskose, farblose Flüssigkeit, die fast geruchlos ist und einen leicht süßen Geschmack besitzt. Chemisch wird es als Diol eingestuft und ist mit einer Vielzahl von Lösungsmitteln, einschließlich Wasser, Aceton und Chloroform, mischbar.
Es wird in großem Maßstab hergestellt und wird hauptsächlich bei der Herstellung von Polymeren verwendet, sieht jedoch auch die Verwendung in der Lebensmittelverarbeitung und als Prozessfluid bei Niedertemperatur-Wärmeaustauschanwendungen. In der Europäischen Union hat es die E-Nummer E1520 für Lebensmittelanwendungen. Für Kosmetik und Pharmakologie lautet die Nummer E490. Propylenglykol ist auch in Propylenglykolalginat enthalten, das als E405 bekannt ist.
Die Verbindung wird manchmal als (alpha) α-Propylenglycol bezeichnet, um sie vom Isomer Propan-1,3-diol zu unterscheiden, das als (β) β-Propylenglycol bekannt ist.
Propylenglykol hat die zweifelhafte Ehre, für 2018 das Allergen des Jahres der American Contact Dermatitis Society zu werden. [4]
Struktur und Eigenschaften [
Propylenglykol ist klar farblose und hygroskopische Flüssigkeit. Propylenglykol enthält ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und ist daher in zwei Enantiomeren vorhanden. Das Handelsprodukt ist eine racemische Mischung. Reine optische Isomere können durch Hydratation von optisch reinem Propylenoxid erhalten werden. 19459016 [5]
Der Gefrierpunkt von Wasser wird verringert, wenn es mit Propylenglykol gemischt wird, was auf die Auflösung eines gelösten Stoffes in A zurückzuführen ist Lösungsmittel (Gefrierpunktserniedrigung). Im Allgemeinen sind Glykole nicht korrosiv, sie haben eine sehr geringe Flüchtigkeit und eine sehr geringe Toxizität. Das eng verwandte Ethylenglykol (ein Schlüsselbestandteil im Frostschutzmittel) ist jedoch für Menschen und viele Tiere toxisch. [6]
Produktion [ ]
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In der Industrie wird Propylenglykol aus Propylenoxid [7] (für die Verwendung in Lebensmitteln) hergestellt, und die weltweite Kapazität betrug 1990 900.000 Tonnen pro Jahr. [8] Verschiedene Hersteller verwenden entweder nicht-katalytisches Hoch Verfahren bei 200 ° C (392 ° F) bis 220 ° C (428 ° F) oder ein katalytisches Verfahren, das bei 150 ° C (302 ° F) bis 180 ° C (356 ° F) in Gegenwart abläuft eines Ionenaustauscherharzes oder einer kleinen Menge Schwefelsäure oder Alkali.
Endprodukte enthalten 20% Propylenglycol, 1,5% Dipropylenglycol und geringe Mengen anderer Polypropylenglycole. [9] Weitere Reinigung führt zu industrieller Endfertigung oder USP / JP / Propylenglykol mit EP / BP-Qualität, das typischerweise 99,5% oder mehr beträgt Propylenglykol kann auch aus Glycerin, einem Nebenprodukt von Biodiesel, umgewandelt werden. Dieses Ausgangsmaterial ist normalerweise für den industriellen Gebrauch reserviert, da der Endprodukt einen merklichen Geruch und Geschmack aufweist.
Labor [ edit ]
S- Propanediol kann aus D -Manitol durch folgendes Schema synthetisiert werden: [10]
Anwendungen [ edit ]
45% des produzierten Propylenglycols werden als chemischer Ausgangsstoff für die Herstellung ungesättigter Polyesterharze verwendet. In dieser Hinsicht reagiert Propylenglykol mit einer Mischung aus ungesättigtem Maleinsäureanhydrid und Isophthalsäure, um ein Copolymer zu ergeben. Dieses teilweise ungesättigte Polymer wird weiter zu duroplastischen Kunststoffen vernetzt. In Verbindung mit dieser Anwendung reagiert Propylenglykol mit Propylenoxid zu Oligomeren und Polymeren, die zur Herstellung von Polyurethanen verwendet werden. [8] Propylenglykol wird in wässrigen Wasserbasislacken verwendet, um die Trocknungszeit zu verlängern, die durch das Verhindern des Austrocknens der Oberfläche erreicht wird seine langsamere Verdunstungsrate im Vergleich zu Wasser. Propylenglykol wird als Feuchthaltemittel (E1520), Lösungsmittel [11] und Konservierungsmittel in Lebensmitteln und für Tabakprodukte verwendet. Es ist auch einer der Hauptbestandteile (<1–92%), zusammen mit Vegetable Glycerin (VG), aus E-Liquid und Kartuschen, die in elektronischen Zigaretten verwendet werden, wo es im Zerstäuber versprüht wird. [12] Es wird auch verwendet Bei Modellbahn- und Modellbootanwendungen zur Simulation von Dampf oder Rauch mit einem kleinen Heizelement.
Im Laufe der Zeit wurde in den Vereinigten Staaten eine zunehmende Verwendung von PG in Körperpflegeprodukten festgestellt. In einer Sicherheitsbewertung von 1994 stellte der Cosmetic Ingredient Review fest, dass PG in 5676 Produkten, die im Register der freiwilligen Kosmetika aufgeführt sind, verwendet wurde. Im Cosmetic Ingredient Review 2012-Update wurden in diesem Voluntary Cosmetic Registry 9094 Produkte gemeldet, die PG enthalten. [13]
Propylenglycol wird auch in verschiedenen essbaren Gegenständen wie Kaffeegetränken, flüssigen Süßungsmitteln, Eis verwendet Sahne, geschlagene Milchprodukte und Soda. [14][15] Bei Verdampfern, die zur Abgabe von Pharmazeutika oder Körperpflegeprodukten verwendet werden, ist Propylenglykol häufig Bestandteil der Inhaltsstoffe. [8] In alkoholbasierten Händedesinfektionsmitteln wird es als Feuchthaltemittel zur Verhinderung der Haut verwendet aus der Trocknung. [16] Propylenglykol wird in vielen Pharmazeutika als Lösungsmittel verwendet, einschließlich oraler, injizierbarer und topischer Formulierungen, beispielsweise für Diazepam und Lorazepam, die in Wasser unlöslich sind. [17] Bestimmte Formulierungen künstlicher Tränen wie Systan Propylenglykol als Bestandteil verwenden. [18]
Wie Ethylenglykol kann Propylenglykol den Gefrierpunkt von Wasser senken und wird daher als Flugzeugentkeimungsmittel eingesetzt g Fluid. [8][19] Wasser-Propylenglykol-Gemische, die rosa gefärbt sind, um anzuzeigen, dass das Gemisch relativ ungiftig ist, werden unter dem Namen RV oder Marine-Frostschutzmittel verkauft. Propylenglykol wird häufig als Ersatz für Ethylenglykol in einem umweltfreundlichen Kfz-Frostschutzmittel mit geringer Toxizität verwendet. Es wird auch zur Überwinterung der Rohrleitungssysteme in leeren Strukturen verwendet. [20] Die Eutektikum-Zusammensetzung / Temperatur beträgt 60:40 Propylenglykol: Wasser / -60 ° C. [21][22] Das Handelsprodukt von –50 ° F / –45 ° C ist jedoch wasserreich; Eine typische Formulierung ist 40:60 [23]
Propylenglycol wird in der Tiermedizin als orale Behandlung von Hyperketonämie bei Wiederkäuern verwendet. Glukose, die zu diesem Zweck in Nichtwiederkäuern verwendet werden kann, ist aufgrund ihres Verbrauchs durch die ansässigen Mikroben des Pansens nicht wirksam. Propylenglykol wird im Pansen teilweise zu Propionat umgewandelt, das als Energiequelle verwendet werden kann. Der Rest wird in den Blutkreislauf aufgenommen und von der Leber für die Gluconeogenese verwendet. [24]
Sicherheit beim Menschen [ ]
Oral Administration
Die akute orale Toxizität von Propylenglykol (E1520) ist sehr gering und es sind große Mengen erforderlich, um beim Menschen wahrnehmbare Gesundheitsschäden zu verursachen. Propylenglycol wird im menschlichen Körper zu Pyruvinsäure (normaler Teil des Glukosemetabolismus, leicht in Energie umgewandelt), Essigsäure (durch Ethanolstoffwechsel behandelt) und Milchsäure (eine normale Säure, die normalerweise während der Verdauung vorhanden ist) metabolisiert. [25] und Propionaldehyd (ein potenziell gefährlicher Stoff). [26][27][28] Nach Angaben der Dow Chemical Company, The LD 50 [29] (letale Dosis, die 50% der Tests tötet) für Ratten ist [30] 20 g / kg (Ratte / oral).
Schwere Toxizität tritt im Allgemeinen bei Plasmakonzentrationen über 4 g / l auf, was eine relativ hohe Einnahme über einen relativ kurzen Zeitraum erfordert, oder wenn sie als Vehikel für Arzneimittel oder Vitamine verwendet wird, die intravenös oder oral verabreicht werden. [31] Es ist fast unmöglich, toxische Werte zu erreichen, wenn Lebensmittel oder Nahrungsergänzungsmittel konsumiert werden, die höchstens 1 g / kg PG enthalten, mit Ausnahme alkoholhaltiger Getränke in den USA, denen 5% = 50 g / kg erlaubt sind entweder mit unangemessener intravenöser Verabreichung oder versehentlicher Einnahme großer Mengen von Kindern. [33]
Das Potenzial für eine langfristige orale Toxizität ist ebenfalls gering. In einer Studie im Jahr 1972 erhielten 12 Ratten über einen Zeitraum von 2 Jahren Futtermittel mit bis zu 5% PG und zeigten keine offensichtlichen negativen Auswirkungen; Es wurden keine Daten zu Nachkommen angeboten. [34] Aufgrund seiner geringen chronischen oralen Toxizität wurde Propylenglycol von der US-amerikanischen Food and Drug Administration als "allgemein anerkannt" (GRAS) eingestuft und als direkter Lebensmittelzusatzstoff einschließlich gefrorener Lebensmittel verwendet B. Eiscreme und gefrorene Desserts. [32][35] Die GRAS-Bezeichnung ist spezifisch für die Verwendung in Lebensmitteln und gilt nicht für andere Verwendungszwecke. [36]
Haut-, Augen- und Inhalationskontakt [ edit ]
Längerer Kontakt mit Propylenglykol (E490) ist für die Haut im Wesentlichen nicht reizend. [37] Unverdünntes Propylenglykol reizt das Auge nur minimal und verursacht eine leichte vorübergehende Konjunktivitis; Das Auge erholt sich, nachdem die Belichtung entfernt wurde. Die Einwirkung von Nebeln kann Augenreizungen sowie Reizungen der oberen Atemwege verursachen. Die Inhalation von Propylenglykoldämpfen scheint bei gewöhnlichen Anwendungen keine signifikante Gefahr zu sein. [38] Aufgrund begrenzter menschlicher Erfahrung kann jedoch die Inhalation von Propylenglycolnebeln bei manchen Personen reizend wirken. [39] Daher wird die Verwendung von Propylenglycol nicht empfohlen in Anwendungen, in denen eine Inhalationsexposition oder ein Kontakt des menschlichen Auges mit den Sprühnebeln dieser Materialien wahrscheinlich ist, wie simulierte Nebel für Theaterproduktionen oder Frostschutzmittellösungen für Augenspülstationen in Notfällen. [40] Dies ist jedoch aufgrund der relativ besorgniserregend neuer Trend des "Dampfens", auch bekannt als Verwendung von E-Zigaretten, aufgrund vieler der kommerziell erhältlichen "Saft" -Produkte, die Propylenglycol als Schlüsselbestandteil enthalten, zusammen mit unterschiedlichen Konzentrationen von Nikotin, Aromastoffen und Glycerol Wiederholtes Einatmen durch E-Zigarettenbenutzer. [ Zitierung erforderlich ]
Laut einer Studie von Karlstad aus dem Jahr 2010 In der Universität wurden die Konzentrationen von PGEs (gerechnet als Summe von Propylenglykol und Glykolethern) in der Raumluft, insbesondere in der Schlafzimmerluft, mit einem erhöhten Risiko für zahlreiche Atem- und Immunstörungen bei Kindern, einschließlich Asthma, Heuschnupfen, Ekzem, in Verbindung gebracht. und Allergien, mit einem erhöhten Risiko von 50% bis 180%. Diese Konzentration wurde mit der Verwendung von Lacken auf Wasserbasis und Systemreinigern auf Wasserbasis in Verbindung gebracht. Die Autoren der Studie schreiben jedoch, dass Glykolether und nicht Propylenglykol der wahrscheinliche Schuldige sind. [41] [42]
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