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| Namen | |
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| IUPAC-Name Sulfurylchlorid | |
| Andere Namen Sulfonylchlorid | |
| Identifikatoren | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard | 100.029.314 |
| EC-Nummer | 232-245-6 |
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| Eigenschaften | |
| SO 2 Cl 2 | |
| Molmasse | 134,9698 g mol -1 |
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Gelb beim Stehen. |
| Dichte | 1,67 g cm -3 (20 ° C) |
| Schmelzpunkt | -54,1 ° C (-65,4 ° F; 219,1 K) |
| Siedepunkt | 69,4 ° C (156,9 ° F; 342,5 K) |
| hydrolysiert | |
| Löslichkeit | mischbar mit Benzol, Toluol, Chloroform, CCl 4 Eisessig |
| 1.4437 (20 ° C) [1] | |
| Gefahren | |
| Ätzend ( C ) | |
| R-Sätze (veraltet) | R14 R34 R37 |
| S-Sätze (veraltet) | (S1 / 2) S26 S30 S45 |
| NFPA 704 |  |
| Flammpunkt | Nicht brennbar |
| Verwandte Verbindungen | |
Verwandte Sulfurylhalogenide | Sulfurylfluorid |
| Verwandte Verbindungen | Thionylchlorid Chlorsulfonsäure Schwefelsäure |
Wenn nichts anderes angegeben ist, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand angegeben (bei 25 ° C [77 °F]100 kPa). | |
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| Infobox-Referenzen | |
Sulfurylchlorid ist eine anorganische Verbindung mit der Formel SO 2 Cl 2 . Bei Raumtemperatur ist es eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sulfurylchlorid ist in der Natur nicht zu finden, was aus seiner schnellen Hydrolyse abgeleitet werden kann.
Sulfurylchlorid wird häufig mit Thionylchlorid, SOCl 2 verwechselt. Die Eigenschaften dieser beiden Schwefeloxychloride sind ziemlich unterschiedlich: Sulfurylchlorid ist eine Chlorquelle, während Thionylchlorid eine Chloridionenquelle ist. Ein alternativer IUPAC-Name ist Sulfuroyldichlorid .
Structure [ edit ]
Schwefel ist in SO 2 Cl 2 tetraedrisch und der Oxidationszustand des Schwefelatoms ist +6 wie in Schwefelsäure.
Synthesis [ edit ]
SO 2 Cl 2 wird durch Reaktion von Schwefeldioxid und Chlor in Gegenwart von a hergestellt Katalysator wie Aktivkohle.
- SO 2 + Cl 2 → SO 2 Cl 2
Das Rohprodukt kann durch fraktionierte Destillation gereinigt werden. Es ist nicht üblich, SO 2 Cl 2 im Labor herzustellen, da es im Handel erhältlich ist. Sulfurylchlorid kann auch als Derivat der Schwefelsäure angesehen werden. [2]
Sulfurylchlorid wurde erstmals 1838 vom französischen Chemiker Henri Victor Regnault hergestellt. [3]
Reactions [. ]
Sulfurylchlorid reagiert mit Wasser unter Freisetzung von Chlorwasserstoffgas und Schwefelsäure:
- 2 H 2 O + SO 2 Cl 2 → 2 HCl + H 2 SO 4
SO 2 Cl 2 zersetzt sich auch, wenn es auf oder über 100 ° C erhitzt wird, etwa 30 ° C über seinem Siedepunkt.
Beim Stehenlassen zerfällt SO 2 Cl 2 zu Schwefeldioxid und Chlor, wodurch die älteren Proben eine leicht gelbliche Farbe erhalten.
Sulfurylchlorid wird häufig als Quelle für Cl 2 verwendet. Da es sich um eine rieselfähige Flüssigkeit handelt, wird davon ausgegangen, dass es einfacher ist als Cl 2 zu messen, zu lagern und zu dosieren. SO 2 Cl 2 wird häufig als Reagens bei der Umwandlung von CH nach CH in der Nähe von aktivierenden Substituenten wie Carbonylen und Sulfoxiden verwendet. Es chloriert auch Alkane, Alkene, Alkine, Aromaten, Ether (wie Tetrahydrofuran) und Epoxide. Solche Reaktionen finden unter freien Radikalbedingungen statt, wobei ein Initiator wie AIBN verwendet wird. Es kann auch verwendet werden, um Thiole oder Disulfide in ihre entsprechenden Sulfenylchloride umzuwandeln, obwohl Sulfinylchloride in einigen Fällen aus Thiolen resultieren. [4] SO 2 Cl 2 kann auch Alkohole in umwandeln Alkylchloride. In der Industrie wird Sulfurylchlorid am häufigsten zur Herstellung von Pestiziden verwendet.
SO 2 Cl 2 kann auch zur Behandlung von Wolle verwendet werden, um ein Schrumpfen zu verhindern. Vorsichtsmaßnahmen [ edit ]
SO 2 Cl 2 ist giftig, ätzend und wirkt als Tränenfluss. Es kann mit Wasser rauchende Gemische bilden sowie Donorlösungsmittel wie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid.
Referenzen [ edit ]
- ^ Patnaik, P. (2002). Handbuch der Anorganischen Chemikalien . McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-049439-8. [ Seite ]
- Hogan, C. M. (2011). "Schwefel". In Jorgensen, A .; Cleveland, C. J. Encyclopedia of Earth . Washington, DC: Nationaler Rat für Wissenschaft und Umwelt
- Regnault, Victor (1838). "Sur l'acide chlorsulfurique et la sulfamide" [On sulfuryl chloride and sulfamide]. Annales de Chimie et de Physique, Séries 2 (auf Französisch). 69 : 170–184.
- ^ Page, P.C. B .; Wilkes, R. D .; Reynolds, D. (1995). "Alkylchalkogenide: funktionelle Gruppen auf Schwefelbasis". In Ley, Steven V. Synthese: Kohlenstoff mit einem Heteroatom, gebunden durch eine einzelne Bindung . Umfassende organische funktionelle Gruppentransformationen. Elsevier S. 113–276. ISBN 9780080423234.
Weiterführende Literatur [ edit ]
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