Natriumethoxid (auch die organische Verbindung mit der Formel C 2 H 5 ONa) ist ein weißes bis gelbliches Pulver, das sich in polaren Lösungsmitteln wie Ethanol löst. Es wird häufig als starke Basis verwendet. [2]
Präparation [ edit ]
Dem wasserfreien Feststoff sind nur wenige Verfahren bekannt. Stattdessen wird das Material typischerweise in einer Lösung mit Ethanol hergestellt. Es ist im Handel erhältlich und als Lösung in Ethanol. Es kann im Labor leicht hergestellt werden, indem Natriummetall mit absolutem Ethanol behandelt wird: [3]
- 2 C 2 H 5 OH + 2 Na → 2 C 2 2 5 ONa + H 2
Eine alternative, billigere Route beinhaltet die Reaktion von Natriumhydroxid mit wasserfreiem Ethanol. Diese Reaktion leidet unter einer unvollständigen Umwandlung in das Alkoxid, aber für weniger strenge Anwendungen ist die vollständige Umwandlung unerheblich. Das Salzprodukt kann durch Ausfällen in einer Lösung von wasserfreiem Aceton gereinigt werden [4] Eine Verbesserung dieses Prozesses besteht darin, das erzeugte Wasser mit Molekularsieben zu entfernen. [5]
Reactions [ edit
Der Feststoff Bei Lagerung in trockener Luft wird es durch Oxidation allmählich dunkel. [6] In feuchter Luft hydrolysiert es rasch zu Natriumhydroxid. Die Umwandlung ist nicht offensichtlich und typische NaOEt-Proben sind mit NaOH verunreinigt.
Natriumethoxid wird häufig bei der Claisen-Kondensation und Malonsäureestersynthese verwendet. Natriumethoxid kann entweder die α-Position eines Estermoleküls unter Bildung eines Enolats deprotonieren, oder das Estermolekül kann eine nucleophile Substitution durchlaufen, die als Umesterung bezeichnet wird. Wenn das Ausgangsmaterial ein Ethylester ist, spielt die Umesterung keine Rolle, da das Produkt mit dem Ausgangsmaterial identisch ist. In der Praxis muss das Alkohol / Alkoxidsolvatisierungsgemisch mit den Alkoxykomponenten der reagierenden Ester übereinstimmen, um die Anzahl der verschiedenen Produkte zu minimieren.
Viele Alkoxide werden durch Salzmetathese aus Natriumethoxid hergestellt.
Natriumethoxid ist eine starke Base und daher ätzend.
Siehe auch [ edit ]
Referenzen
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