Saturday, January 13, 2018

Biuret - Wikipedia


In diesem Artikel geht es um die chemische Verbindung. Zum chemischen Test zum Testen von Proteinen siehe Biuret-Test.
Biuret
Skelettformel von Biuret
Ball-and-Stick-Modell des Biuretmoleküls
Raumfüllendes Modell des Biuretmoleküls
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
2-Imidodicarbonsäurediamid [1]
Andere Namen
Bezeichner
3DMet B00969
1703510
ChEBI
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.003.236
EG-Nummer 203-559-0
49702
KEGG
MeSH Biuret
UNII
Eigenschaften
C 2 H 5 N 3 O 2
Molare Masse 103.081 g · mol -1
Aussehen Weiße Kristalle
Geruch Geruchlos
Dichte 1,467 g / cm 3
Schmelzpunkt 190 ° C (zersetzt sich)
Thermochemie
131.3 J K -1 mol -1
146.1 J K -1 mol -1
−565.8 - -561,6 kJ mol -1
-940,1–935,9 kJ mol -1
Gefahren
GHS-Piktogramme Das Ausrufezeichenpiktogramm im global harmonisierten System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS)
GHS-Signalwort WARNUNG
H315 H319 H335
P261 P305 + 351 + 338
Verwandte Verbindungen

Verwandte Verbindungen

Harnstoff, Triuret, Cyanursäure
Sofern nichts anderes angegeben ist, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand angegeben (bei 25 ° C [77 °F]100 kPa).
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Infoboxreferenzen

Biuret ist eine chemische Verbindung mit der chemischen Formel C 2 H 5 N 3 O 2 . Es ist auch bekannt als Carbamylharnstoff . Es ist das Ergebnis der Kondensation zweier Harnstoffmoleküle und ist eine Verunreinigung in Harnstoffdüngemitteln. Dieser weiße Feststoff ist in heißem Wasser löslich. Biuret wurde erstmals von Gustav Heinrich Wiedemann (1826 - 1899) für seine 1847 eingereichte Doktorarbeit vorbereitet und studiert. Seine Ergebnisse wurden in mehreren Artikeln berichtet. [3][4][5][6]

Der Begriff "Biuret" beschreibt auch eine Familie organischer Verbindungen mit die funktionelle Gruppe - (HN-CO -) 2 N-. Dimethylbiuret ist also CH 3 HN-CO-NR'-CO-NHCH 3 . Eine Vielzahl organischer Derivate ist möglich.

Herstellung [ edit ]

Die Stammverbindung kann durch Erhitzen von Harnstoff über den Schmelzpunkt, bei dem Ammoniak ausgeschieden wird, hergestellt werden: [7]

2 CO (NH 2 ) 2 → H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 + NH 3

Unter verwandten Bedingungen Pyrolyse von Harnstoff liefert Triuret ((H 2 N-CO-NH) 2 CO. [7] Im Allgemeinen sind organische Biurets (solche mit Alkyl- oder Arylgruppen anstelle einer oder mehr H-Atome) werden durch Trimerisierung von Isocyanaten hergestellt. Beispielsweise ist das Trimer von 1,6-Hexamethylendiisocyanat auch als HDI-Biuret bekannt.

Anwendungen [ edit ]

Biuret wird auch als Nicht-Protein-Stickstoffquelle in Wiederkäuerfutter verwendet, [8] wo es durch Darmmikroorganismen in Protein umgewandelt wird. [9] Es ist wegen seiner höheren Kosten und seiner geringeren Verdaulichkeit weniger bevorzugt als Harnstoff [10] aber dieses Merkmal verlangsamt auch die Verdauung und verringert so das Risiko einer Ammoniak-Toxizität. [10][11]

Biuret-Test [ edit ]]

Der Biuret-Test ist ein chemischer Test für Proteine ​​und Polypeptide. Es basiert auf dem Biuret-Reagenz, einer blauen Lösung, die bei Kontakt mit Proteinen violett wird oder einer Substanz mit Peptidbindungen. Der Test und das Reagenz enthalten tatsächlich kein Biuret. Sie heißen so, weil sowohl Biuret als auch Proteine ​​die gleiche Reaktion auf den Test haben.

Verwandte Verbindungen [ edit ]

Literaturhinweise [ edit

  1. a [194590019] b Nomenklatur der organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013 (Blue Book) . Cambridge: Die Royal Society of Chemistry. 2014. p. 866. doi: 10.1039 / 9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b
    c c c d e Scifinder, Version 2007.1; Chemical Abstracts Service: Columbus, OH; RN 108-19-0 (abgerufen am 15. Juni 2012)
  3. ^ Wiedemann, G. (1848). "Über ein neues Zersetzungsprodukt der Harnstoffs" [On a new decomposition product of urea]. Annalen der Physik . 150 (5): 67–84. doi: 10.1002 / 18491500508.
  4. ^ Wiedemann, G. (1847). "Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs" [New decomposition product of urea]. Journal für Praktische Chemie . 42 (3–4): 255–256. doi: 10.1002 / prac.18470420134. Diese Bekanntmachung berichtet, dass Biuret mit alkalischem Kupfersulfat eine rote Lösung bildet - der sogenannte "Biuret-Test"
  5. ^ Wiedemann, G. (1848) . "Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung" [On a new compound arising from urea]. Journal für Praktische Chemie . 43 (5): 271–280. doi: 10.1002 / prac.18480430133.
  6. ^ Wiedemann, G. (1848). "Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs" [Biuret: decomposition product of urea]. Justus Liebigs Annalen der Chemie . 68 (3): 323–326. doi: 10.1002 / jlac.18480680318.
  7. ^ a b Meessen, J.H .; Petersen, H., "Urea", Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002 / 14356007.a27_333
  8. ^ Rinderfutterfutter, Encyclopædia britannica Online
  9. ^ Kunkle, B .; Fletcher, J .; Mayo, D. (2013). "Florida Kuhkalb-Management, 2. Auflage - Fütterung der Kuhherde". IFAS-Erweiterung, University of Florida. Publikation Nr. AN117.
  10. ^ a b Oltjen, R. R .; Williams, E. E .; Slyter, L. L .; Richardson, G. V. (1969). "Harnstoff versus Biuret in einer Raufutterdiät für Ochsen". Journal of Animal Science . 29 (5): 816–822. PMID 5391979.
  11. ^ Fonnesbeck, P. V .; Kearl, L. C .; Harris, L. E. (1975). "Futtermittel-Biuret als Proteinersatz für Wiederkäuer. Eine Übersicht". Journal of Animal Science . 40 (6): 1150–1184.
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